キノリン誘導体：薬化学における有望なクラスの化合物

キノリン誘導体 、ヘテロサイクリックの重要なクラスは、近年、有機および薬の化学者の間で大きな人気を博しています。   キノリンの足場は、医薬品分野での多数の生物学的活動に対して特権を与えられており、いくつかの販売された準備でよく知られている空間を構成しています。   このレビューは、合成、生物学的活動、構造と活動の関係など、キノリン誘導体の包括的な概要を提供することを目的としています。

キノリン誘導体の合成

古典的な合成方法

グールド - ジェイコブス合成：これは、キノリン誘導体の合成のための最も一般的な方法の1つです。   それには、アニリンとβ-ケトエスターまたは強酸または塩基の存在下でのβ-ディケトンとの反応が含まれます。

コンラッド - リンパハ合成：この方法では、アニリンは脱水剤の存在下でカルボン酸またはその誘導体と反応してキノリン誘導体を形成します。

CAMPS環化：4-ヒドロキシキノリン誘導体の合成に使用されます。   この反応には、塩基の存在下でのo-ヒドロキシアリルケトンとアミンの凝縮が含まれます。

グリーン合成アプローチ

マイクロ波 - 合成支援：マイクロ波照射は、近年キノリン誘導体の合成に広く使用されています。   この方法は、反応時間の短縮、収率の上昇、エネルギー消費の削減など、いくつかの利点を提供します。

超音波 - 補助合成：超音波を使用して、キノリン誘導体の合成を促進することもできます。   反応媒体にキャビテーション気泡を作成することにより、反応速度と選択性を高めることができます。

1つ - ポット合成：1-ポット合成方法は、キノリン誘導体の合成を簡素化するために開発されました。   これらの方法には、単一の反応容器内の複数の反応物の連続的または同時反応が含まれ、精製ステップと廃棄物の生成の数が減少します。

キノリン誘導体の生物活性

抗がん活動

キノリン誘導体は、有望な抗がん活性を示しています。   それらはDNAで結合し、DNA合成を妨げ、酸化ストレスを引き起こす可能性があります。これにより、癌治療の潜在的な候補者になります。   たとえば、レンバチニブとその構造誘導体カルボザンチニブとボスチニブ、およびティピファルニブは、キノリン部分を含む一般的な抗がん剤です。

抗菌活性

多くのキノリン誘導体は、広範囲の細菌、真菌、およびウイルスに対して抗菌活性を示します。   作用のメカニズムには、細菌DNAジャイラーゼの阻害または細胞膜の破壊が含まれる場合があります。

抗炎症活性

キノリン誘導体は、抗炎症活性を持つこともあります。   それらは、炎症性サイトカインの産生または炎症性シグナル伝達経路の活性化を阻害することにより作用する可能性があります。

その他の生物活動

上記の活動に加えて、キノリン誘導体は鎮痛性、抗アルツハイマー病、抗痙攣、抗酸化、抗糖尿病活性を有すると報告されています。

構造 - キノリン誘導体の活動関係

キノリン誘導体の構造 - 活動関係（SAR）は広く研究されています。   たとえば、キノリンベースの抗マラリア薬では、キノリン環の塩基性窒素原子は抗マラリア活性にとって重要です。   キノリンベースの抗がん剤では、キノリン環の位置7にヒドロキシルまたはメトキシ基の存在が抗腫瘍活性を改善することができ、4位に代替薬の導入は癌細胞に対する化合物の効力を高めることができます。

結論

キノリン誘導体は、多様な生物活性と薬用化学の重大な可能性を備えた魅力的なクラスの化合物です。   グリーン合成方法の開発により、合成がより持続可能で環境に優しいものになりました。   合成、生物学的評価、および構造に関するさらなる研究 - さまざまな疾患の治療のためにより強力で選択的な化合物を発見するには、キノリン誘導体の活動関係が必要です。